Geometriai izoméria 2.

Mint a fumársav - maleinsav példáján is láthattuk, a szén-szén kettős kötés körüli rotáció energiaigényes, ezért csak magasabb hőmérsékleten megy végbe. Valamivel könnyebb a szén-nitrogén és nitrogén-nitrogén kettőskötés körüli rotáció, tehát a cisz↔transz átalakulás. Ez a folyamat azonban igen meggyorsítható katalitikus mennyiségű sav vagy jód hozzáadásával vagy UV fénnyel (napfénnyel). Például a természetben igen gyakori karotinoidok általában all-transz (teljesen transz) formában fordulnak elő, azonban fény hatására különféla cisz-transz izomerek elegyévé alakulnak.

Ugyancsak transz formában képződnek és hatásosak az antifungális polién makrolid antibiotikumok, például az amfoterin B. Fény hatására lassan ez is cisz/transz izomerek elegyévé alakul, amely a biológiai hatás csökkenésével jár.

A cisz/transz átalakulás jellegzetes változásokat idéz elő a poliének UV spektrumában.

Gyakorlás:

Az alábbi karotinoid származék cisz/transz átalakulásának hol van szerepe?

 a neuronok jeltovábbításában?
 a szem fényérzékelésében?
 a napozás során a bőr barnulásában?

Az alábbi telítetlen zsírsavak közül melyek sokkal gyakoribbak a természetben?

 olajsav és arachidonsav?
 elainsav és linoelaidinsav?