Tokoferol (természetes E-vitamin keverék, E306), DL-α-tokoferol (E307), DL-β-tokoferol (E308), DL-δ-tokoferol (E309)
(Tocopherols, Vitamin E)

Az E-vitamint (tokoferolt) 1936-ban állították elő búzacsíraolajból. A hiánya patkány- és egér­kísérletekben meddőséghez, és izomgyenge­séghez vezet. A növényvilágban elég gyakori, elsősorban a különböző olajokban, olajos magvakban fordul elő bőséggel, iparilag leginkább a szója vagy kókuszolajból vonják ki, de teljes szintézissel is előállítják. Vitamin jellegű hatása emberen mind a mai napig vitatott, az E vitamin hiánya ugyanis emberen nem okoz kifejezett hiánybetegséget (ellentétben pl. az A vagy C vagy B vitaminnal), mindazonáltal használják.

A tokoferol másik, talán még fontosabb tulajdonsága az antioxidáns hatás, ami a biológiai folyamatokban igen sok helyen fontos. Tény, hogy gátolja az ú.n. alacsony sűrűségű koleszterin lipidek (LDL) oxidációját, ennek az ér­el­meszesedés megelőzésében van jelentősége. Hatékonyan gátolja az ú.n. szabad gyökös oxidációt is, ezzel sok káros folyamatot lassít, így bizonyos tekintetben véd a rák és az öregedési folyamatok ellen is, s minden olyan káros környezeti hatás ellen, amely reaktív szabad gyökök keletkezésével járhat (füst, ózon, stb.) Kimutatták jótékony hatását az immunrendszerre is. A kozmetikai ipar is előszeretettel használja bőrvédő készítményekben.

Antioxidáns hatását nem csak az élő szervezetben fejti ki: ha az állatokat tokoferollal dúsított táplálékon tartják, ez részben beépül a sejtek falába s a húsféléket vágás után kimutathatóan megvédi bizonyos, a minőséget rontó oxidációs romlási folyamatoktól. E célra főleg a szintetikus tokoferolokat (E307-E309) alkalmazzák.

Kémia: A tokoferolok olajszerű anyagok. Kémiailag egy kromán kettős gyűrűt tartalmaznak, amelyhez egy hosszú hidrofób oldallánc csatlakozik. A sokféle α-, β- stb. toko­ferolban a metilcsoportok (-CH₃) variálódnak. A ter­mé­szetes E-vitamin (E307) ezeknek az anyagoknak a növénytől függő különféle arányú keveréke. A szintetikus toko­ferolok (DL-α, stb.) racém anyagok, ezek biológiai és antioxidáns hatása gyakorlatilag ugyanolyan. A molekula fenolos hidroxilcsoportját még acetilezni is szokták (tokoferol acetát): ez megvédi az anyagot a tárolás közbeni, idő előtti oxidációtól, a szervezetben azonban ez a védőcsoport eltávozik és felszabadul a hatóanyag.