Konformációs izoméria 1.

Amennyiben lehetséges a kémiai kötések körüli szabad rotáció, lehetséges a konformációs izoméria is: a telített vegyületekben az egyszeres (szigma) kötések körül az atomok első közelítésben szabadon elfordulhatnak. Az alábbi ábrán két összekapcsolt tetraéderes atom esetét láthatjuk ú.n Newman projekcióban, a forgástengely irányában nézve. A forgás során váltakozva fedő illetve nyitott konformáció alakul ki:

A valóságban a forgás során mindig fellép egy kis energiagát: fedőállásban az atomok, atomcsoportok közötti Van der Waals kölcsönhatás miatt kismértékű taszítás lép fel (Pitzer-feszültség). Ez az alkánok esetén mindössze néhány kcal/mol. Ez olyan kis érték, hogy a konformerek még alacsony hőmérsékleten sem választhatók szét. A következő ábrán a bután példáján láthatjuk a lehetséges konformerek elnevezését és a forgás során végbemenő energia­változásokat:

A bután konformerjeinek elnevezése és energiadiagramja.

 

Konformer: a molekula egy lehetséges térszerkezete, téralkata a sok közül. A konformerek egymásba szabadon átala­kulhatnak, mivel azonban energia­tartamuk különböző lehet, a beálló egyensúlyi helyzetben az egyes konfor­merek rész­aránya különböző.

Bizonyos esetekben az energiagát olyan nagy lehet, hogy fellép a gátolt rotáció esete - ekkor az izomerek jelen­léte már kimutatható például NMR segítségével. Teljesen gátolt rotáció esetén pedig felléphet az atropizoméria.

Feladat:

Rajzolja fel az 1,1,2-tribróm-2-klóretán (Br₂CH-CHBrCl) lehet­séges konfor­merjeit és állapítsa meg, hogy energe­tikailag melyik a legkedvezőbb? (Gondolja végig, hogy a H···H vagy H···halogén taszító kölcsönhatás a nagyobb-e?)