Optikai izoméria 2.

Ha egy molekulában 1-nél több királis centrum van, mindegyik megkettőzi az optikai izomerek számát. Állapítsa meg, hogy az alábbi izomerek közül melyek tükörképei egymásnak, vagyis enantiomerek?

A diasztereomerek olyan több királis centrummal rendelkező; sztereo­izomerek, amelyek nem tükörképei egymásnak, legalább egy aszimmetria centrumok azonos, legalább egy pedig különböző.

Az olyan diasztereomereket, amelyeknek csak egy aszimmetria centrumok különböző, epimereknek nevezzük. Ilyen például a szénhidrátok körében a D-glükóz és a D-mannóz:

Speciális eset, amikor a molekulában két egyforma királis centrum van. Döntse el ismét, hogy a molekulák közül melyek enantiomerek, melyek tükörképei egymásnak és ezek fedésbe hozhatók-e?

A mezo vegyületekben a két királis atom között egy szimmetria­elem is van: a fenti példában egy szimmetria­centrum a 3-as és 4-es atomok közötti kötés közepén. Ha a molekula két felét fedőállásba forgatjuk, akkor egy szim­metria­síkot vehetünk észre:

A molekula emiatt fedésbe hozható a tükör­képével, így optikailag nem aktív.

Gyakorlás

A borkősav négy lehetséges optikai izomerje közül melyik a két azonos mezo vegyület?

 első kettő
 két középső
 utolsó kettő