Optikai izoméria 1.
Centrális kiralitás – Axiális kiralitás
Azok a szénatomok, amelyeknek a négy vegyértékéhez négy különböző atom, atomcsoport vagy ligandum csatlakozik, centrális kiralitással rendelkeznek, és aszimmetrikus vagy királis szénatomnak hívjuk őket. E vegyületek mindegyikének létrehozhatjuk a tükörképi párját.
Próbálja meg a kurzort a képbe vive és az egér balgombját nyomva (vagy ujjával megérintve) a két molekulát úgy beállítani, hogy egymás tükörképei legyenek. Ha sikerült, próbálja meg a két molekulát fedésbe hozni, vagyis úgy orientálni, hogy egyformának nézzenek ki. Sikerül ez is?
Most egy igazi molekulát (3-klórpentán) használva döntse el, hogy a két molekula azonos-e és/vagy tükörképei egymásnak?
A 2-klórpentán esetén is végezze el ugyanezt. A molekulának most nincs tükörsíkja. Azonos vagy nem a két molekula?
A fedésbe nem hozható tükörképi molekulákat enantiomereknek nevezzük. Az enantiomereket egyenlő arányban tartalmazó elegyeket, racém elegynek vagy racemátnak hívjuk.
A királis vegyületek izomerjei más királis vegyületek izomerjeivel különböző módon reagálnak, éppen úgy, mint ahogy a jobb láb különbséget tesz a jobb cipő és a bal cipő között.
Gyakorlás:
Hány aszimmetriacentrum található az alábbi molekulákban? (Vonalas képleteknél természetesen oda kell képzelni a nem jelölt hidrogén atomokat)
Ösztron
Paklitaxel
Nemcsak a szén, hanem természetesen egyéb négyvegyértékű elemek esetén is felléphet az optikai izoméria. Trigonális piramisos geometria esetén is elvileg lehetséges a kiralitás, például aminoknál (ekkor a "negyedik vegyérték" a magányos elektronpár), ezek azonban általában a gyors konverzió miatt nem mutatnak optikai aktivitást. A szulfoxidok azonban már jóval stabilabbak és itt elkülöníthetők az izomerek:
