Optikai izoméria 5.

A Fischer projekció

A királis szénatomok síkban való ábrázolására már több, mint száz éve használatos a Fischer-projekció. Használata kiszorulóban van, bár bizonyos területeken, elsősorban szénhidrátoknál és egyszerű molekuláknál ma is hasznos lehet. A régebbi irodalomban azonban igen gyakori, így ismerete mindenképpen indokolt.

A Fischer-projekcióban a függőleges kötések a projekciós sík (általában a papír) mögöttinek, míg a vízszintes kötéseket a sík fölött elhelyezkedőnek tekintjük. A Fischer képletet nem forgathatjuk tetszőlegesen, mindössze a síkban való 180 fokos elforgatás megengedett. Ha két atomot (szubsztituenst) egyszer (háromszor, ötször...) felcserélünk, az mindig a konfiguráció megváltozásával jár (R → S vagy S → R), ha kétszer (négyszer, hatszor...) cserélünk fel, az nem jár konfiguráció változással.

A levetítéshez használt kiindulási pozíciót természetesen sokféleképpen felvehetjük, azonban megállapodásszerűen a glicerinaldehidet az ábrán jelölt módon vetítjük. Egyéb anyagokat ebből különféle csoportmegfeleltetési szabályok alapján lehet származtatni, például az L aminosavaknál a karboxilcsoport fent, az aminocsoport jobbra helyezkedik el.

A Fisher konvenciót több aszimmetriacentrumot tartalmazó vegyületnél is lehet használni, amennyiben az aszimmetrikus szénatomok közvetlenül, láncszerűen kapcsolódnak egymáshoz. Ekkor az aszimmetrikus szeneket tartalmazó szénláncot függőlegesre állítjuk (felül van a legmagasabb oxidációs számú szénatom), s a szénatomokat úgy forgatjuk, hogy a szubsztituensek fedőállásba kerüljenek. Gyakorlatilag csak a szénhidrátoknál alkalmazzák ezt a Fischer-féle ábrázolásmódot.

Fontos! A Fischer formulákat nem lehet 90 fokkal elforgatni, tükrözni!

D-Eritróz
(2R,3R)-2,3,4-Trihidroxibutanal

Az alábbi hasonló példa lépésenként mutatja, hogy miként lehet a szokásos fel-le kötéses cikk-cakk ábrázolást átforgatni a Fischer-projekciónak megfelelően (és vice versa)

Gyakorlás

Állapítsa meg, hogy a forgatható vegyület konfigurációját melyik rajz tünteti fel helyesen?

 A
 B
 C
 A
 B
 C
 A
 B
 C

Főleg régebbi kiadványok ábráiban találkozhatunk a cukrok laktolgyűrűs formájának Fischer-projekciós ábrázolásával. Ne tévesszen meg a gyűrű kényszerű szögletes rajzolása: a töréspontok nem atomokat jelentenek! Ilyen esetben ezért mindig a ma szokásos fel/le kötéseket használandók: